셔윈의 첫 번째 우승은 1989년 라스 베이거스의 The Mirage에서 460만 달러의 대박을 터뜨렸을 때 일어났습니다. 16년 뒤인 2005년, 노스라스베이거스의 캐너리 강남 카지노에서 2천110만 달러의 엄청난 상금을 받아 다시 한 번 가능성을 무시했습니다.Sherwin은 그의 당첨금의 대부분을 자선 단체에 기부하여 일부 큰 수상자가 새로 발견된 부를 영원히 사용한다는 것을 증명했습니다.